Bored to Death

Jonathan kan inte sluta supa och röka på, så hans tjej dumpar honom. Han lägger ut en annons där han erbjuder sina tjänster som privatdetektiv.

Jonathan får ett nytt fall: en kvinna som vill att han ska skugga hennes pojkvän för att se om denne är otrogen. Jonathan tar sig an fallet, vilket får obehagliga konsekvenser. Dessutom får Jonathan vara med som moraliskt stöd vid Rays tarmsköljning.

Jonathan träffar filmskaparen Jim Jarmusch som vill att Jonathan skriver ett filmmanus baserat på sin första bok. Senare råkar Jonathan glömma manuset hos en terapeut och Ray får låtsas vara patient för att få tillbaka det.

Jonathan faller för sin senaste klient – mamman till en pojke vars skateboard blivit stulen. Samtidigt går Ray med på att hjälpa ett lesbiskt par bilda familj och George blir nostalgiskt ”armhålsförälskad” i en ung reklamare.

Jonathan blir anlitad för att spåra upp en sångerska och bjuder Suzanne, Ray och Leah på middag på restaurangen där sångerskan jobbar. Samtidigt försöker George komma i kontakt med sin kvinnlighet för att få försäljningen av sina tidningar att öka.

Jonathan anlitas för att få tag i en sexvideo som en kvinnlig eskort använder för att pressa en gift man på pengar. Jonathan hamnar på ett motellrum med eskorten – hinner Ray och George rädda honom innan det brister för kvinnans ursinnige bror?

Ray blir orolig när det lesbiska par som köpt hans sperma försvinner, och anlitar Jonathan för att hitta dem. Samtidigt trycker George en nedsättande ledare om Richard Antrem, vilket får tidningsrivalen att bli skogstokig vid det lokala vattenhålet.

Efter att ha omintetgjort ett försök att få Jonathan att låtsas ge upp, gör sig Edition-laget redo för en match mot GQ-rivalerna.